Na území města Milevsko se vyskytly povodně mnohokrát. Mezi nejvýznamnější patří povodeň v srpnu 2002, v květnu 2006 a také v červnu 2013.
Povodeň ze srpna 2002 (na obrázku) byla zdaleka největší co do velikosti maximálních průtoků, množství odteklé vody i spadlých srážek za povodeň. V Milevském regionu byly největší problémy s rybníky, které neudržely povrchovou vodu a došlo k protržení hrází.
K největším škodám došlo v úsecích pod protrženými rybníky, a to na Smutné pod rybníkem Chobot a na Milevském potoce pod rybníkem Tovaryš. V těchto úsecích byla zdevastována koryta včetně břehových porostů. Škody na vodních tocích byly vyčísleny na 5 mil. Kč. Mezi nejvíce poškozenými bylo město Milevsko (včetně části Velká), obce Sepekov, Božetice, Hrejkovice, Vlksice a Bernartice (Srlín). Dále došlo k poškození komunikací a mostů. Škody na nemovitém majetku byly odhadnuty na 10 mil Kč.
Povodeň – březen 2005. Došlo k vybřežení na řece Smutná vlivem rychlého tání a srážek. Voda se rozlila po pobřežním pozemcích. Ohroženy byly nemovitosti: Kvěchovský mlýn, mlýn u Vyhnalů, mlýn v Srlíně a další objekty po toku říčky Smutné.
Byl vyhlášen 2. stupeň povodňové aktivity.
Povodeň – květen 2006. Z důvodu výrazných srážek v povodí Smutné a Milevského potoka došlo k razantnímu zvýšení průtoků a dosažení 3. stupně povodňové aktivity během několika hodin. Došlo k rozlivům na zemědělskou a lesní půdu až 200 metrů od toku. Povodňové škody byly vyčísleny na 2 mil. Kč.
Menší povodně bez výraznějšího poškození na majetku s vyhlášením 2. stupně povodňové aktivity byly také v červenci 2009 a v srpnu 2010.
Vodní stavy z historických povodní na hlásných profilech nejsou zaznamenány.
Povodeň – červen 2013. Vlivem extrémních srážek v celé oblasti milevského regionu bylo během několika hodin dosaženo 3. stupně povodňové aktivity na všech vodních tocích. Bylo nutné provádět evakuaci několika obyvatel v místní části Velká na Hrejkovickém potoce, na Smutné byla nutná evakuace z nemovitosti v obci Vlksice. Došlo ke škodám na hrázích několika rybníků a k devastaci hráze rybníka Na Dražkách – mlýn u Vyhnalů.
Povodeň v Milevsku v roce 2002